Владимир Дубковски е роден през 1953 г. в Ленинград (днешния Санкт Петербург). След като завършва висшето си образование в Юридическия факултет на Ленинградския държавен университет, той служи като военен прокурор в разследващия отдел на Ленинградската прокуратура. Член е на Международната асоциация на адвокатите, репортер на вестник "Ленинградская правда", служител на съветско-американското съвместно предприятие "Ермитажа", и сценарист за първите два документални филма за проституцията в Съветския съюз. От 1989 г. до 1999 г. той преминава в бизнеса и е основател и ръководител на редица търговски дружества, които са фокусирани върху производството, търговията и застраховането. През 1999 г., заедно с Валерия, неговата съпруга и бизнес партньор, основава училище, а след това и Академия за системен бизнес. Клоновете на Академията успешно оперират в Русия, Украйна, Беларус, Молдова и Казахстан, а десетки хиляди мениджъри от различни търговски компании са учили в тях. За постиженията си в тази област Владимир и Валерия получават над 15 награди от Евразия, включително най-добрите бизнес лектори, автори на най-добрата програма за обучение и други.