Тим Джепсън е страстен почитател на Италия за цял живот. След като се дипломира в Оксфорд, той прекарва продължителни периоди от време, живеейки и пътувайки из страната – включително едногодишен престой в едно отдалечено село в Умбрия, където научава свободно италиански език, както и пет години като писател и журналист в Рим. През годините е написал около 15 книги за Италия, както и множество статии за „Дейли Телеграф“, „Вог“, „Конде Наст Травълър“ и други издания. За поредицата „Пътеводител“ на „Нешънъл Джиографик“ е написал следните книги: „Флоренция и Тоскана“, „Неапол и Южна Италия“, „Пиемонт и Северозападна Италия“ и „Сицилия“.
Сега Джепсън живее в Лондон и работи за „Дейли Телеграф“, но продължава редовно да посещава Италия и като добър турист и ентусиазиран природолюбител проявява специален интерес към планинските райони и дивата природа. Наред с това се отдава и на неизменните италиански удоволствия – храна, вино, изкуство и култура – и се надява един ден да им се наслаждава в свой собствен малък апартамент във Венеция.
Джепсън е работил и върху италиански програми за Би Би Си и комерсиалната телевизия, а в кариерата си има периоди на работа в кланица, на строителни обекти, както и като пианист и китарист по улици и в барове из Европа.