Стоян Михайловски е роден в Елена в 1856 година и е потомък на стар възрожденски високо просветен род – син е на Никола Михайловски и племенник на Иларион Макариополски. Учи в Търново (1865 – 1868), а в 1872 година завършва френския султански лицей „Галатасарай“ в Цариград, където е съученик на Константин Величков. След това от 1872 до 1874 година е български учител в Дойран, а през 1875 година заминава за Франция, за да следва право в университета в Екс ан Прованс.

След 1878 година Стоян Михайловски работи като като адвокат и съдия в Свищов, в новообразуваното Княжество България. Член е на Свищовския съдебен съвет (1878 – 1879), главен редактор (1880) на вестник „Народний глас“ в Пловдив, Източна Румелия и началник на отделение в българското Министерство на външните работи (1880).

Отново заминава за Франция, за да довърши прекъснатото си поради войната образование и в 1883 година завършва право и става главен секретар на Министерството на правосъдието (1883 – 1884), член на Русенския апелативен съд (1887) и учител по френски език в Русенската мъжка гимназия (1889).

В 1886 година е избран за депутат в Третото Велико Народно събрание и участва в избора на нов български княз през април на следната 1887 година.